进肯尼迪白宫工作班底的时候，施莱辛格43岁，和总统同岁，被媒体称作"小阿瑟·施莱辛格"。后来他写过一本讲述肯尼迪总统任期的名著，书名叫《一千天》:从1961年1月20日正式宣誓就职，到1963年的致命秋日，肯尼迪总共在任1037天。美国历史频道History Channel的著名学者斯蒂夫·吉隆在肯尼迪逝世40周年时披露，当时的民意调查显示，行使总统职责仅一千天的肯尼迪在美国最伟大的总统排名中列第二位，仅次于林肯而超越华盛顿和罗斯福，吉隆的评价是"他让美国人开始梦想"。

施莱辛格说，美国人对肯尼迪的历史评价大约历经了三个阶段。在他离世的头十几年，肯尼迪是美国人心中的完美偶像。作为美国第一个生于20世纪的总统，他和当时世界上大多数国家的领导人相比，年轻得就像他们的儿子，要知道同时期的西德总理阿登纳已经85岁。对于美国充满乐观主义的新一代，肯尼迪被视为真正的代言人:生气勃勃，外形俊美，言辞迷人，行动果敢。1963年11月22日的那一枪以悲剧的震撼完成了传奇的最后一笔，因为在肯尼迪时期之后，被部分历史学家称作"后1963年代"的美国历史成为噩梦般的一段:深陷越南战争难以自拔，黑人民权领袖马丁·路德·金和肯尼迪家族的鲍勃·肯尼迪相继遇刺，然后是政坛丑闻"水门事件"……美国人总在猜测一种"如果":如果肯尼迪遇刺后被救过来？如果他连任一届总统，世界会不会变得更好？越南战争会是另一幅景象吗？也许都有可能。此后是80年代，对肯尼迪私人生活的大量描述和揣测使他的声望开始下降，他被批评为"说多做少"，"迷人但是做作"。但是，随着近几年白宫将一些冷战时期的历史性档案解密，特别是古巴导弹危机的真相被公布于众，接近于真实的肯尼迪重新被他的国民所认识:在白宫的一千天里，肯尼迪已经显示出他在处理国际关系方面的审慎负责和面对重大危机时的冷静果断。（《三里生活周刊》2003年报道）

据现在解密的档案，1962年10月，肯尼迪得到苏联在古巴安装导弹的情报后，立即部署对该半岛的海域进行全面封锁，想借此阻止苏联进一步安装核弹头，但他接下来没有采取更激烈的军事行动。经过几天剑拔弩张的暗中对恃，苏联军舰回航，一场大战得以避免。施莱辛格当时是肯尼迪的拉丁美洲事务顾问，他回忆说，肯尼迪判断赫鲁晓夫不会轻率发出战争指令，因为对方深知美国的军事优势，不过他非常担心对方或自己手下的某个将军做出错事。肯尼迪对身边的人说，一次世界大战就是因一连串失控引发的，他不想重蹈覆辙，也不愿再犯"猪湾事件"那样的错误:1961年4月，肯尼迪同意美国CIA派遣1400名古巴流亡分子回国参与推翻卡斯特罗政府的政变，结果在猪湾即遭惨败，114人被击毙，1189人被俘。当时刚刚主政3个月的肯尼迪躲在办公室里泪流满面。所以在导弹事件中，肯尼迪坚持直接指挥一切行动，并命令海军绝对不能轻易开火。当时军方参谋部一致认为应该不惜代价地用空中打击摧毁古巴导弹，而肯尼迪顶住了压力。

施莱辛格对记者提到此后更加难以置信的一幕:"我和肯尼迪时期的国防部长麦克纳马拉(McNamala)同在哈瓦那参加一个会议，在那里我们和俄国人重新拼凑当年的危机情形。古巴红军前司令官格里布科夫(Gribkov)说了他知道的内情:当年苏联在古巴已经安装了战术核弹头，并且克里姆林宫授命红军一旦美国进攻就可以使用。听到这里，麦克纳马拉差点从椅子上掉下去。如果肯尼迪当时屈从于军方压力对古巴发起空中攻击，核战争就爆发了。因为坚持，肯尼迪解除了世界历史上一次最大的危机。"（《三里生活周刊》2003年报道）

和"我是柏林人"一样被欧洲人津津乐道的肯尼迪名言，还有1961年他在访问巴黎时所说的，"我是陪伴杰奎琳的人"，一句话就抓住了法国人心。总统夫人杰奎琳少女时代在巴黎求学数年，法国人对她的优雅和美貌都感到亲切，连法国总统戴高乐也对她着迷，肯尼迪便用起了夫人外交的办法。

在肯尼迪时期，欧洲在美国和苏联的对抗中既是中心又是焦点，在和欧洲的关系上寻找平衡点是当时美国政府外交政策的轴心。施莱辛格评价肯尼迪在外交上是一个"多边主义"者，并以他在德国演讲时的一段话为例。那是肯尼迪担任总统后最精心推敲的演说稿之一，他对德国人说:"试图控制欧洲的决策机构的做法，并不符合(美国的)利益……相反，我们瞩望于一个统一、强大的、用一个共同的声音说话和以一个共同的意志行动的欧洲，一个能够以完全平等的伙伴身份解决世界问题的世界强国。"法国当年和现在一样，也是欧洲国家里对美态度最为强硬的一个，戴高乐总统坚持独立自主的戴高乐主义，拒绝像英国和德国那样和美国建立亲密关系。但是，在1961年的巴黎会谈期间，肯尼迪和戴高乐私人间却建立了令人吃惊的友好关系。为了准备这次会晤，肯尼迪仔细阅读了戴高乐引以为自豪的《回忆录》，会见时，肯尼迪不动声色地迎合对方，称呼他为"西方的伟大将领"，并从华盛顿和拉斐特的通信集里亲手挑选了一封原件作为礼物。深受感动的戴高乐于是也以不同寻常的热情为肯尼迪的"智慧和勇气"祝酒。

1963年夏肯尼迪访问西欧，现在不时被历史学家翻出来和布什2003年6月的欧洲之行作比较，同样都是以"修复美欧关系"为目的，效果却大相径庭。据《肯尼迪》一书披露，1963年1月戴高乐在一次以尖锐著称的记者招待会上，对美国的核垄断及干涉欧洲事务进行指责之后，肯尼迪决定访问西欧。这个计划受到华盛顿政治专栏作家的大肆批评，因为他们认为德英和意大利政府都在过渡阶段，谈判将变得很困难。但是肯尼迪借助他的个人魅力和演讲魅力获得了成功。美国新闻署1963年在西欧的调查表明，赞成美国对外政策的欧洲人，在那一年达到了历史最高比例。

毕竟世界格局已经和肯尼迪时代迥异。施莱辛格接受访问时说，如果肯尼迪是现在的总统，他很可能不会武力干涉伊拉克。但是也有历史学家提到越南战争，正是在肯尼迪当政的两年间，美国入越军队从800人增加到18000人。

政治家永远在政治的纱幕之后，肯尼迪在现在这个时代，被作为了一个怀旧符号的人。但谁也无法对一个政治家与他所主宰的历史之间找到真正清晰的答案。